2004年首次參加中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會，演唱《天下父母心》。9月出演電影《十三月》。2003年春節(jié)后推出了單曲《愛簡單》。同年楊坤為馮小剛的《手機》演唱主題曲《牛三斤》。8月底客串話劇《野蠻女友》，在部分場次中客串野蠻女友的媽媽為其介紹的一個男友。10月30日發(fā)行專輯《那一天》。楊坤擔(dān)任了9首歌的詞曲創(chuàng)作。 《我的野蠻女友》的全部攝制班底還為他拍攝了主打歌《那一天》的MV。
2005年9月1日，楊坤發(fā)行第三張專輯《2008》。楊坤特別運用了蒙古族特有的馬頭琴作為主打歌《2008》中的樂器。而這首歌也是為了2008年的奧運會專門創(chuàng)作。據(jù)MusicRadio TOP排行榜統(tǒng)計，專輯第一主打歌《我比從前更寂寞》連續(xù)五周蟬聯(lián)冠軍寶座，成為TOP排行榜第一位摘得五連冠的歌手。
2006年12月18日簽約華誼兄弟音樂公司。
2007年4月發(fā)行專輯《牧馬人》， 同年11月發(fā)行兄弟《集結(jié)號》宣傳曲。為了保證這張帶有自傳性質(zhì)的唱片的音樂品質(zhì)，請到制作人張亞東、郭亮、李思菘，并提前數(shù)月預(yù)約美國著名的錄音棚BERNIEGRUNDMANMASTERINGHOLLYWOOD STUDIO為后期制作地。
2009年6月23日，發(fā)行第五張錄音室創(chuàng)作專輯《楊坤》。
2010年5月20日下午，楊坤攜其第六張個人專輯《DISCO》在京舉行了新聞發(fā)布會，《DISCO》是雙碟裝，里面除了9首音樂外，還有四支MV。因為第一主打MV《不要告別》的后期返工影響到發(fā)行進廠，遂將新片發(fā)布會推遲到五月。
2010年12月27日，楊坤與某導(dǎo)演碰頭聊電影事宜聊至深夜，出門時因樓道光線不足，一腳踩空摔下樓梯，楊坤不得不暫停所有演藝活動。2011年3月1日華鼎電影盛典復(fù)出，演唱《信仰》和《無所謂》。
2011年出演電影《密室2之不可靠岸》并演唱了影片主題曲《會不會》。同年與蘇有朋、倪虹潔合作主演電影《密室之不可靠岸》，飾演董磊一角。
2012年擔(dān)任浙江衛(wèi)視《中國好聲音》導(dǎo)師。在節(jié)目中為了招攬學(xué)員宣稱要舉辦32場演唱會，因而得到了楊三十二郎的稱號。
2012年2月14日發(fā)行專輯《真的很在乎》。同年與孫紅雷、王珞丹合作主演的電影《邊境風(fēng)云》上映，在劇中飾演一位變態(tài)殺手。
2013年央視春晚與張靚穎合作演唱《一輩子朋友》。7月底發(fā)表單曲《快槍手》，年底推出了單曲《我沒你想的那么堅強》。
2014年1月31日在央視春晚與郭采潔合唱《答案》。同年擔(dān)任浙江衛(wèi)視《中國好聲音》第三季導(dǎo)師。
10月25日，楊坤將在北京萬事達中心舉行今夜20歲巡演的首站演出，《一萬個女人》《今夜二十歲》也將作為他全新專輯中的主打歌曲在演唱會中首次亮相。
2015年，參演拳擊題材電影《冠軍的心》，楊坤飾演的拳擊手譚凱。家庭情況
楊坤有一個弟弟楊宇，父母都是包鋼的職工，繁忙的工作讓他們無暇照顧到楊坤，只好把他送到了鄉(xiāng)下的爺爺奶奶家。
情感婚姻1994年，楊坤認識了一個名字叫白雪的內(nèi)蒙古人，并開始了交往。1998年夏天，二人分手。
2007年5月20日楊坤在上海參加《閃電星感動》520愛心演唱會。在接受記者采訪時，楊坤承認在與竹書文化結(jié)束長達5年的合作后，患上了抑郁癥。
之后用了五年的時間恢復(fù)正常。
出道初期，楊坤與陳琳同屬竹書文化，私交甚篤。楊坤患抑郁癥期間，陳琳一直對其開導(dǎo)勸慰。2009年年底，陳琳自殺，楊坤舉辦小型歌會召集圈內(nèi)好友祭奠。此后多次開個唱與大屏幕上的陳琳對唱。
出柜傳聞
2015年5月7日晚，楊坤被拍到在北京同性戀酒酒吧門口接男性友人后驅(qū)車離開，其后網(wǎng)上關(guān)于楊坤出柜的傳聞甚囂塵上。2015年6月7日楊坤回應(yīng)了出柜傳聞，聲稱只是無意間停到了那個酒吧，接一個朋友而已。而被問覺得哪些行為最顯男人味時，楊坤表示，有夢想有擔(dān)當(dāng)，有自己喜歡做的事，有能力照顧自己身邊的人最有男人味。最喜歡的顏色：黑色、藍色
最喜歡的音樂：各種風(fēng)格